Die Zeitschrift "Rolling Stone" hat vor einigen Jahren die 500 besten Songs aller Zeiten zusammengestellt - der Dylan-Song "Like a Rolling Stone" belegt Platz eins, "Blowin' in the Wind" Platz 14. Bei den 500 besten Alben liegen zwei Dylan-LPs unter den ersten zehn. Das unterstreicht die Bedeutung dieses Mannes, der als einer der einflussreichsten Musiker des 20. Jahrhunderts gilt. Er hat die Entwicklung der Popmusik wie kaum ein anderer Musiker beeinflusst. Eines seiner größten Verdienste ist es, dass er seinen Texten eine sprachliche Komplexität gegeben hat, wie sie bis dahin kaum denkbar war. Viele seiner Songs ufern zeitlich aus, weil er lange Geschichten erzählt und deshalb immer wieder mit großen Dichtern verglichen wird. Schon seit Jahren gilt Dylan, der eigentlich Robert Allen Zimmermann heißt, deshalb als Anwärter auf den Literaturnobelpreis.
Seine Qualitäten als Sänger sind jedoch umstritten: Er singt absichtlich unschön, krächzt, verschiebt die Rhythmen und phrasiert ungewöhnlich. Deshalb klingen seine Lieder bei Konzerten ungewohnt und sind bisweilen kaum zu erkennen. Viele Dylan-Songs sind übrigens erst durch andere Interpreten bekannt geworden.
Wie populär Dylan heute noch ist, beweist sein 2006 erschienenes Album "Modern Times": Es landete auf Platz eins der US-Charts - mit einem Abstand von 30 Jahren wieder ganz nach vorne zu gelangen, war bis dahin noch keinem anderen Interpreten gelungen. Der 2006 gedrehte Film "I'm not there" zeigt das Leben Dylans, der von sechs Schauspielern dargestellt wird. Darunter Cate Blanchett, Richard Gere und Heath Ledger.
1988 begann seine "Never ending Tour", die bis heute läuft. Dylan spielt dabei rund 100 Konzerte pro Jahr, verteilt auf der halben Welt. 2007 spielte er das 2000. Konzert. Jede Konzerteinführung lautet so: "Ladies and Gentlemen, please welcome the poet laureate of Rock 'n' Roll. The voice of the promise of the 60's counterculture...Columbia recording artist Bob Dylan!"