Die Route der Wohnkultur beginnt am Alten Rathaus.
Der geschlossene Ring der Fachwerkhäuser auf dem Kirchplatz ist in Westfalen einmalig: klassizistische Einbauten in den Erdgeschossen und barocke Fenster in den Wohngeschossen. Über den Haldenplatz geht es zum Bügeleisenhaus, dem Geburtshaus des Heimatdichters Otto Wohlgemuth (1884-1965).
Über die Große Weilstraße führte der aus dem Rheinland kommende Handelsweg durch die Stadt. Gebäude der Jahrhundertwende in Jugendstil und Historismus stellen die erste Stadterneuerung dar. Die Straße endet am Weiltor. Das Stadttor flankierte ein Wehrturm an der Grabenstraße, auf dessen Resten ein Schmied seine Werkstatt baute. Das Zollhaus hat seinen Namen von den Zollgebühren der einreisenden Kaufleute. Zoll wurde in diesem Haus allerdings nie erhoben, denn es wurde erst um 1820 nach Abriss der Stadtbefestigung erbaut.
An der Bahnhofstraße erinnern großzügige Stadtvillen und Gründerzeitfassaden an die Stil-Vielfalt des Historismus. Ganz anders ein Gebäude am Ruhrbogen im Bauhaus-Stil. Klare Formen, weiße Kuben, jeglicher Verzicht auf Ornamente sind eine Antwort der Moderne auf den Historismus der Jahrhundertwende.
Weiter geht es zu Birschels Mühle, heute mit Alten-Wohnungen, zu Haus Weile, der Henrichshütte und dem ehemalige Wasserturm, wo sich im Sockel eine außergewöhnliche Wohnung unter dem erhaltenen runden Wasserbehälter befindet. Dann führt der Fußweg zum Neuen Rathaus von 1910 – dem „Wohnort” der jetzigen Bürgermeisterin.