Das erste Schanzenfest wurde 1988 gefeiert. Zuvor war das Musicalprojekt „Phantom der Oper“ in der Alten Flora und deren Umbau verhindert worden. Ab 2000 verzichteten die Veranstalter auf eine behördliche Anmeldung, die in den zehn Jahren zuvor regelmäßig erteilt worden war.

Laut den Organisatoren verlief das Fest bis einschließlich 2002 friedlich, obwohl ein großes Feuer vor der Flora zum Abschluss in jedem Jahr gehörte. Unter Innensenator Ronald Schill (Schill-Partei) wurde das Fest erstmalig 2003 von der Polizei geräumt. Seither kommt es alljährlich zu Krawallen im Anschluss des beliebten und friedlichen Stadtteilfestes.