Die Reederei wurde von Peter Deilmann 1972 gegründet. Bis zu seinem Tode 2003 leitete er die Firma, die er in den 90er-Jahren zu einem der Marktführer machte. Neben Hochsee- waren Fluss-Kreuzfahrten ein zweites wichtiges Standbein.

Populär wurde die Reederei vor allem mit dem Schiff "Berlin", das 1986 Drehort für die ZDF-Fernsehserie "Traumschiff" wurde. Die "Deutschland", in Kiel gebaut, wurde 1998 in Dienst gestellt und löste die "Berlin" ab.

Nach dem Tode des Gründers übernahmen seine beiden Töchter Gisa und Hedda Deilmann 2003 die Geschäftsführung - nicht sehr erfolgreich. 2009 wurde Insolvenz beantragt. Vor allem Gäste aus dem Ausland waren ausgeblieben.

Der Brand auf der "Deutschland" im Mai 2010 brachte die Reederei erneut in Bedrängnis. Am 30. August 2010 wurde die Übernahme der Mehrheit durch die Beteiligungsgesellschaft Aurelius AG bekannt. Zuletzt geriet das Unternehmen in die Schlagzeilen, als Pläne bekannt wurden, die "Deutschland" aus Kostengründen unter der maltesischen Flagge fahren zu lassen.